Нокодазол

Нокодазол
Общие
Систематическое наименование	Метил (5-[2-тиенилкарбонил]-1H-бензимидазол-2-ил
Хим. формула	C14H11N3O3S
Физические свойства
Состояние	твёрдое, белый порошок с желтоватым оттенком
Молярная масса	301,3 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	256 °C
Классификация
Рег. номер CAS	31430-18-9
PubChem	4122
Рег. номер EINECS	250-626-5
SMILES	O=C(C2=CC=CS2)C1=CC=C (N=C(NC(OC)=O)N3)C3=C1
InChI	1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19) KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	34892
ChemSpider	3979
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Нокодазол — органическое соединение, обладающее антимитогенной и антинеопластической активностью, достигаемой за счёт деполимеризации микротрубочек в цитоплазме клеток. Применяется при химиотерапии злокачественных опухолей.

Сходным действием обладают некоторые другие вещества, например винкристин и колцемид. Нокодазол широко применяется в медицинских и биологических исследованиях, например для синхронизации клеточного цикла и активации комплекса Гольджи.

Механизм действия

Вызывает остановку клеточного цикла в G2 или М фазе. Механизм действия связан с нарушением полимеризации микротрубочек, в результате чего они теряют способность прикрепиться к кинетохорам и деление клетки останавливается. Для исследовательских целей нокодазол обычно применяется в концентрации 40—100 нг/мл в течение 12 — 18 часов. Длительная остановка клеточного цикла в митозе обычно приводит к запуску процесса апоптоза в клетке.

Синтез

Нокодазол может быть синтезирован из (4-фторфенил)(тиофен-2-ил)метанона.